Тетрагидрофура́н (1-оксациклопентан; тетраметиленоксид; фуранидин; оксолан; ТГФ), гетероциклическое соединение, 5-членный циклический простой эфир, C₄H₈O. Структурный фрагмент некоторых антибиотиков (например, нактинов), лигнанов. Молярная масса 72,11 г/моль; плотность 0,8892 г/см³; t_пл –108,4 °C; t_кип 65,6–66,0 °C.

Физико-химические свойства

Тетрагидрофуран – бесцветная летучая легковоспламеняющаяся жидкость с эфирным запахом, хорошо растворимая в воде, растворимая в этаноле и других органических растворителях, нерастворимая в алифатических углеводородах.

Тетрагидрофуран проявляет свойства простых эфиров. Для него характерны реакции с раскрытием цикла; например в реакции с газообразным хлороводородом образуется 4-хлорбутан-1-ол, с уксусным ангидридом – диацетат 1,4-бутандиола, с фосфорной кислотой – 1,3-бутадиен и др. Раскрытие цикла может сопровождаться полимеризацией. В присутствии тионилхлорида и хлорида железа(III) образуется политетрагидрофуран [−(CH₂)₄O−]_n c массой 10000–12000 дальтон. Тетрагидрофуран сополимеризуется с оксидами олефинов, с другими циклическими простыми эфирами, циклическими ацеталями, лактонами, п-бензохинондиазидом и его производными.

Азотная кислота окисляет тетрагидрофуран до янтарной кислоты. При хлорировании хлором или сульфурилхлоридом образуется 2,3-дихлортетрагидрофуран. При жидкофазном окислении кислородом воздуха в присутствии пероксидов или солей переходных металлов получаются 2-гидрокситетрагидрофуран и γ-бутиролактон. Тетрагидрофуран превращается в пирролидин, тиофан или селенофан при пропускании над оксидом алюминия в смеси с аммиаком, сероводородом или селеноводородом соответственно.

На воздухе тетрагидрофуран образует взрывоопасные пероксидные соединения.

Обладает наркотическим действием. Всасывается через кожу. Раздражает слизистые оболочки.

Способы получения

Тетрагидрофуран получают каталитическим гидрированием фурана; дегидратацией 1,4-бутандиола; окислением n-бутана до малеинового ангидрида с последующим каталитическим гидрированием.

Применение

Тетрагидрофуран используется как растворитель, в том числе поливинилхлорида, эфиров целлюлозы, синтетических смол и каучуков; сырьё для получения синтетических смол, уретановых эластомеров и др. В фармацевтической промышленности применяется при синтезе лекарственных средств и систем доставки лекарств. В органическом синтезе используется в качестве растворителя, среды для проведения реакций, экстрагирующего агента. Применяется также как противокристаллизационная присадка для ракетных и авиационных топлив.

Мировое производство тетрагидрофурана в 2022 г. составило 1015 тыс. т, к 2032 г. ожидается рост до 1380 тыс. т (Tetrahydrofuran Market Analysis).